Die über 15000 Einwohner Anguillas verteilen sich auf die insgesamt 14 Bezirke der Insel. Touristen und Hotels finden sich entlang der gesamten Küste, diese werden aber immer vereinzelter, je weiter man sich vom Strand entfernt. Zu den meist bevölkerten Ortschaften gehören South Hill, Stoney Ground, North Side, The Valley, George Hill, The Quarter, Island Harbour, West End Village, Blowing Point, Sandy Ground & South Hill, Long Bay Village, East End Village, North Hill Village und Shoal Bay Village. Zwar ist The Valley die offizielle Hauptstadt Anguillas, die meisten Einheimischen leben jedoch in South Hill. Die meisten Hotels liegen in Long Bay Village, Blowing Point und Shoal Bay Village, die dadurch stärker vom Tourismus geprägt sind.
