Der Anguilla Heritage Trail wurde 2010 eröffnet und ist ein gemeinsames Projekt der Anguilla Archaeological and Historical Society, dem Anguilla National Trust, dem Anguilla Tourist Board und der Anguilla Hotel and Tourism Association. Der Heritage Trail besteht aus insgesamt zehn Stopps, die sich rund um die Insel verteilen. Erkennbar sind die historischen Stationen anhand eines Schildes, auf dem ein H umrundet von drei Delfinen zu sehen ist.
Durch den Besuch der Stationen soll Touristen die Geschichte Anguillas näher gebracht werden, die durch die schönen Strände oftmals vergessen wird. Besucher können den Pfad ohne Hilfe alleine erkunden, wer will, kann sich im Hotel oder dem Tourismusbüro eine Broschüre holen und die Vergangenheit Anguillas erkunden.
Zu den zehn Stationen des Anguilla Heritage Trails gehören:
- Heritage Collection Museum
- Old Valley Well
- Plantagenhaus Warden’s Place
- Old Court House
- Katouche Bay
- Pumphouse
- Rendezvous Bay
- Sandy Ground Outlook
- Wallblake House
- Old Factory