Vor Christus
Um 2000 v. Chr. kamen Arawak-Indianer vom südamerikanischen Festland auf die kleinen Antilleninseln und so auch nach Anguilla. Sie lebten von Fischfang und dem Anbau von Mais, Cassava und Baumwolle.
Ab 400 nach Christus
Im 4. Jahrhundert nach Christus kam es zu einer Neubesiedlung der Insel durch Karib-Indianer aus Venezuela. Sie betrieben Landwirtschaft. Mitte des 6. Jahrhunderts entstanden größere Siedlungen bei Rendezvous Bay, Meads Bay, Island Harbour und Sandy Ground. Im 10. Jahrhundert kamen Eingeborene aus Puerto Rico, der Dominikanischen Republik und Haiti nach Anguilla.
Ab 1500 nach Christus
1564 entdeckte eine französischen Expeditionsflotte die Insel und die erste europäische Besiedlung erfolgte durch Holländer. 1633 besetzten die Spanier Anguilla und auch die nahe gelegene Insel Sint Maarten. Knapp 20 Jahre später, 1650, eroberten Engländer und katholische Iren Anguilla für sich. Jedoch war die Insel trocken und somit schlecht zu bewirtschaften, sodass es auf der Insel nur wenige Einwohner und ein paar Sklaven gab.
1671 wurde Anguilla zusammen mit Antigua, Barbuda, Montserrat, Saint Kitts und Nevis zu einer britischen Übersee-Kolonie. Im folgenden Jahrhundert wechselten die Besitzverhältnisse der Insel immer wieder, letztendlich blieb sie aber unter britischer Herrschaft. 1838 wurde letztendlich auch die Sklaverei auf der Insel abgeschafft.
Ab 1900 nach Christus
1956 löste die Westindische Föderation die Verwaltung der British Leeward Islands ab. Am 30. Mai 1967 kam es in Anguilla zur Revolution, die Friedensgespräche im Dezember darauf führten allerdings zu keiner wirklichen Veränderung oder Lösung. 1971 wurde Anguilla eine selbstständige Verwaltungseinheit und 1976 wurde eine Verfassung erarbeitet, die die Insel seit dem 19.12.1980 bis heute vertraglich mit Großbritannien verbindet.