Anguilla besteht nicht nur aus der großen Hauptinsel sondern auch aus mehreren vorgelagerten Inseln. Viele davon sind unbewohnt, ein Besuch kann sich dennoch lohnen, da sich vor allem für Vogelfreunde hier ein Paradies befindet. Seltene Vogelarten nisten hier und lassen sich gut beobachten. Aber auch hervorragende kulinarische Erlebnisse sind möglich, Scilly Cays ist zum Beispiel für seine Restaurants und Strandbars bekannt. Sombrero wiederum ist neben tollen Vogelbeobachtungsmöglichkeiten auch für seinen alten Leuchtturm bekannt. Auch Schnorcheln und das Erkunden der Unterwasserwelt rund um die kleinen Inseln ist ein beeindruckendes Erlebnis.
- Scilly Cay: kleine Insel vor der Küste von Island Harbour
- Sombrero: kleine, unbewohnte Insel, etwa 56 km nordwestlich von Anguilla
- Anguillita: kleine, unbewohnte Insel, etwa 5 km südlich von Anguilla
- Scrub Island: kleine, unbewohnte Insel, etwa 2 km nordöstlich von Anguilla
- Prickly Pear Cays: eine Gruppe von zwei kleinen Inseln, ca. 6 km nordwestlich von Anguilla