Zu den ersten Einwohnern Anguillas gehörten auch die Arawak-Indianer, deren Glauben auf der Sonne, dem Mond und zwei Höhlen auf Anguilla basierte. Die Arawak-Indianer glaubten, dass die ersten Menschen aus diesen zwei Höhlen kamen, die Höhlen also den Ursprung der Menschheit darstellten. Die Höhlen Big Spring und The Fountain dienten als Zeremonienstätten und sind bis heute erhalten geblieben.
Big Spring
Die Big Spring Höhle wurde 1980 erstmals als Ort historischer Bedeutung identifiziert. Ein Mr. John Lloyd entdeckte während eines Spazierganges mit seinem Hund Schnitzereien entlang einer Höhlenwand. Durch Archäologen konnten die indianische Nutzung der Glaubensstätte auf 600-1400 n. Chr. datiert werden. Bis in die 70er- Jahre nutzten Einheimische Big Spring noch als wichtige Wasserquelle, 1990 wurde diese durch Verschiebungen im Untergrund versiegelt. Seit 2001 gilt die Höhle als Naturschutzgebiet. Bei einem genauen Blick auf die Felswände lassen sich Petroglyphen, Gravuren und Schnitzereien erkennen. Besonders ein Besuch bei Sonnenuntergang lohnt sich, da es fast wie magisch wirkt, wenn die letzten Strahlen der Sonne die Höhle streifen.
The Fountain
Zu den historischen Stätten der Insel zählt ebenfalls die unterirdische Höhle The Fountain. Die Höhle erinnert an einen Brunnen und kann durch eine im Jahr 1953 installierte Stahlleiter erreicht werden. Einheimischen nutzten sie noch lange zur Wasserversorgung. Die Höhle zählt zu den intaktesten Zeremonienstätten in der Karibik, wurde jedoch erst 1979 von Archäologen als Ort mit archäologischer Bedeutung dokumentiert. Sie enthält ebenfalls Petroglyphen, Felsmalereien, Schalen und einen Stalagmit, der nach dem Abbild von Jocahu, der höchsten Gottheit des Arawak-Volkes, geschnitzt ist. The Fountain war eine wichtige Kultstätte der Indianer und steht momentan auf der vorläufigen Liste der UNESCO.