Auf Anguilla herrscht ein tropisches Klima und wegen der Nähe zum Äquator kommt es nur selten zu Temperaturschwankungen. Die beliebteste, aber auch teuerste Reisezeit nach Anguilla ist von Dezember bis Mai. Von Mai bis Juli werden die Temperaturen auf der Insel zunehmend heißer und die Luftfeuchtigkeit immer schwüler. In den Monaten August, September und Oktober ist es nicht nur besonders heiß und schwül auf Anguilla, in diesen Zeitraum fällt auch die Hurrikansaison. Zwar bleibt die Insel meist von Stürmen verschont, doch ist das Wetter in diesen Monaten trotzdem unberechenbar und sehr regenintensiv.
Regen und Niederschlag
In den Monaten Juni bis Oktober kommt es häufig zu kurzen, aber heftigen Niederschlägen. In diesen Zeitraum fällt auch die Hurrikansaison. Im Januar und Februar fällt kaum bis gar kein Regen. Bis April herrscht dadurch optimales Klima für einen Strandurlaub.
Temperaturen
Die Durchschnittstemperatur auf Anguilla liegt bei 27°C. In den Wintermonaten von Dezember bis März steigen die Temperaturen meist nicht über 30°C. Nachts ist es angenehm kühl bei Tiefsttemperaturen von ca. 20°C. In den Sommermonaten liegen die Höchsttemperaturen meist bei über 30°C. Die Temperaturen fallen nachts meist auf ca. 22 bis 25°C. Die Wassertemperaturen liegen das ganze Jahr über bei angenehmen 25°C.