Die Einwohner Anguillas sind ein sehr aufgeschlossenes Volk und lieben Musik, Sport und Feste. Das ganze Jahr über finden auf der Insel Veranstaltungen statt, die auch viele Touristen anlocken. Zu den beliebtesten zählen besonders der jährliche Anguilla Tennis Cup und das Festival Del Mar.
Das Moonsplash Festival
Das Moonsplash Festival gehört zu den bekanntesten Musikfestivals in der östlichen Karibik. Seit über 25 Jahren veranstaltet der anguillianische Musiker Bankie Banx das beliebte Reggae-Musik-Fest. Das erste Moonsplash Festival fand 1991 noch auf Sandy Island statt. Seit 1995 findet das Fest jedes Jahr im März/April zum Vollmond für ein Wochenende am Rendezvous Bay statt. Besucher lieben die Strandparty unter freiem Himmel und lauschen dabei gerne dem Meeresrauschen und den Beats der Musik.
Festival Del Mar
Jedes Jahr zu Ostern veranstalten die Anguillaner das Festival Del Mar und ehren so alle Dinge aus dem Meer. 2008 fand es das erste Mal statt und zieht seitdem jedes Jahr mehr Besucher an. Das Fest dauert zwei Tage und findet im Fischerdörfchen Island Harbour statt. Neben Live Musik, einem Bootsrennen und einem traditionellen Kochwettbewerb gibt es auch verschiedene Angelwettbewerbe, an denen viele Besucher teilnehmen.
Die Anguilla Regatta
Die Anguilla Regatta findet jedes Jahr im Mai für drei Tage statt und soll das traditionelle Segeln und den Nationalsport der Insel – Bootsrennen – würdigen. Seit 2002 findet die Regatta einmal im Jahr statt und lädt zu einem freundschaftlichen Wettkampf ein, bei dem Spaß das Wichtigste ist. Der gesamte Erlös der Veranstaltung geht an die Anguilla Sailing Association und soll helfen, Mädchen und Jungen auf Anguilla das Segeln näher- und beizubringen.
LitFest
Das Lit Festival findet jedes Jahr im Mai auf Anguilla statt und soll dessen literarisches Erbe ehren. Bestsellerautoren der New York Times, aber auch Dichter, Schriftsteller, Dozenten, Redakteure und auch Leser reisen aus der ganzen Welt für dieses Ereignis an. Das Fest bietet eine Mischung aus Keynote-Präsentationen, lebhaften Podiumsdiskussionen, Workshops und Signierstunden.
Karneval auf Anguilla
Keine Karibikinsel feiert den Karneval so ausgiebig wie Anguilla. Er findet jedes Jahr im Juli für insgesamt elf Tage statt und ist Teil des Anguilla Sommerfestes. Der Karneval mit seinen bunten Kostümen und ausschweifenden Partys stellt das öffentliche Leben der Insel komplett auf den Kopf. Farbenfrohe Paraden und viele Wettbewerbe laden die Besucher zu einem bunten Erlebnis ein.
Anguilla Sommerfest
Das Anguilla Sommerfest findet jedes Jahr im Juli/August statt und gehört zu den längsten Events auf der Insel. Seit 45 Jahren wird an insgesamt 14 Tagen unter dem Motto „Beach, Boats and Bacchanal“ gefeiert. Zudem soll das Fest an die Befreiung aus der Sklaverei erinnern. Während abends der Karneval stattfindet, werden tagsüber bereits traditionelle Bootsrennen, Straßentanz, Musik und Partys an den wundervollen Stränden von Sandy Ground und Meads Bay veranstaltet.
Das John T. Memorial Radrennen
Jedes Jahr im Juli veranstaltet die Anguilla Cycling Association das John T. Memorial Radrennen, eines der größten Radrennen der Karibik. Neben dem Rennen finden auch Wettbewerbe in verschiedenen Bereichen wie Triathlon, Angeln, Kochen und Schwimmen statt. Konzerte und Musik dürfen bei solchen Feierlichkeiten natürlich auch nicht fehlen.
Der Anguilla Cup
Der Anguilla Tennis Cup findet seit 2016 jedes Jahr im November auf der Insel statt und zieht seitdem immer mehr Besucher, aber auch Spieler aus aller Welt an. Insgesamt eine Woche lang treten internationale Top-Profis bei den Wettkämpfen an. Zudem gibt es auch eine Junioren- und Senioren-Meisterschaft und ein Tenniscamp.
Livin In The Sun
Das Livin In The Sun Festival findet seit 2017 jedes Jahr im November auf Anguilla statt und lockt besonders Fans der elektronischen Musikszene an. Top DJs aus der ganzen Welt legen ein ganzes Wochenende lang an den schönsten Stränden von Sandy Island Musik auf. Neben erstklassiger Musik bietet das Fest auch leckeres Essen, Kunst und Wassersport.